La Prehistoria:
En la prehistoria ya existían asentamientos humanos en lo que hoy es Manzanares el Real. Se han encontrado singulares pinturas rupestres (descubiertas por el niño José Moreno en 1987 durante una excursión) en la zona de Los Aljibes de La Pedriza, con figuras antropomorfas de color ocre parduzco-rojizo, pertenecientes a la Edad del Bronce final(1400 a 1200 a. C.). También se han encontrado restos de cerámica y de industria lítica pertenecientes al Neolítico y la Edad del Bronce.

Hacia el año 1.000 a. C. fue poblado por los druidas, que se cree utilizaron la roca de "la Peña Sacra" para sus sacrificios.

Los Romanos:
Posteriormente hubo un asentamiento romano, cruzando una calzada por el Real de Manzanares.

Los Visigodos:
En el periodo visigodo, en el Cancho del Confesionario, hubo un asentamiento donde se han encontrado restos medievales pertenecientes a los siglos VI y VII.

El Real de Manzanares:
Tras la reconquista, la repoblación de Manzanares el Real se efectúo con moros granadinos y cristianos palentinos y navarros. Esta reconquista (siglo XIII) supone el verdadero origen reciente de Manzanares el Real. Manzanares era el centro de una gran comarca repleta de bosques y pastos. En 1152 Alfonso VII reconoció al concejo de Madrid la posesión de estas tierras. Hacia 1247 Manzanares el Real fue fue repoblado por unos ganaderos de Segovia. Debido a los continuos enfrentamientos entre segovianos y madrileños, el rey Alfonso X El Sabio (1221-1284) lo incorporó a la corona, con lo cual dio un carácter señorial y de realengo a esta comarca que comprendía unos 20 municipios. Manzanares el Real se convirtió en la capital de una amplia zona denominada "El Real de Manzanares".
Juan I de Castilla (1358-1390) cedió el territorio a su mayordomo D. Pedro González de Mendoza (1340-1385) a fines del siglo XIV, siendo precisamente con la saga de los Mendoza cuando el Real de Manzanares vive su máximo esplendor que se prolongó durante los siglos XV y XVI.

LUGARES QUE FORMARON PARTE DEL REAL DE MANZANARES

Manzanares, Colmenar Viejo, Galapagar, Torrelodones, Pardillo, Navalquegigo, Guadarrama, Los Molinos y la Herrería, Guadalix, Miraflores, Soto del Real, Becerril, Mataelpino, Collado Villalba, Alpedrete, Cercedilla, Navacerrada, Moralzarzal, Hoyo de Manzanares, Collado Mediano, Colmenarejo, Cerceda y el Boalo.